Abstrak: Analisis
retrosintesis memperlihatkan bahwa sintesis epotilon dibangun dari tiga fragmen
utama, yaitu etil keton 5, tiazol 3, dan aldehida 4. Ketiga fragmen dihubungkan
melalui reaksi aldol, esterifikasi atau makrolaktonisasi, dan metatesis olefin
epoksida. Reaksi aldol berhasil dilakukan dalam sintesis C1-C12 senyawa
epotilon antara etil keton 5 dan aldehid kiral
4a pada suhu – 78°C dengan menggunakan
litium diisopropilamina (LDA) sebagai basa dan memberikan produk dengan
stereoselektivitas yang tinggi, yaitu 97% ee. Etil keton 5 berhasil disintesis
dari bahan awal α-bromoester 10 dan dietil keton 11 yang memiliki rendemen yang bagus pada
setiap tahapan reaksi dalam delapan tahap reaksi. Aldehida kiral 4a disintesis dari asam 6-heptenoat 19 melalui enam tahap reaksi dengan menggunakan
pengarah-Evans 21.
Kata Kunci: Epotilon, Fragmen
etil keton, Fragmen aldehida, Stereoselektif, Reaksi aldol
Penulis: Muharram dan Dieter
Schinzer
Kode Jurnal: jpkimiadd090001
Artikel Terkait :
