SINTESIS 3-(3,4-DIMETOKSIFENIL)-PROPANAL SEBAGAI SENYAWA ANTARA DALAM PEMBUATAN TURUNAN ANTIBOITIK C-9154 DARI MINYAK DAUN CENGKEH
Abstract: Telah dilakukan
sintesis senyawa antara 3-(3,4-dimetoksifenil) propanal dalam pembuatan turunan
antibiotik C-9154 sebagai upaya perluasan poemanfaatan minyak kayu cengkeh.
Eugenol merupakan komponen utama minyak daun cengkeh yang dapat diisolasi
menggunakan pelarut natrium hidroksida. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat
terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan eugenol menjadi senyawa
turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, eugenol dapat diubah menjadi
senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal, senyawa tersebut digunakan sebagai
bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154. Dalam penelitian ini
digunakan bahan dasar metileugenol hasil metilasi eugenol. Reaksi hidroborasi
metileugenol menggunakan reagen H3B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan
NaBH4 dan BF3:dietileterat pada suhu 0 „aC dan kondisi inert yang dibuat dengan
mengalirkan gas nitrogen ke dalam sistem. Hasil reaksi dianalisis menggunakan
metode spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Oksidasi
3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol menjadi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal
menggunakan oksidator piridinium klorokromat menggunakan pelarut diklorometan,
dan direfluks selama 3 jam pada suhu reaksi 30 oC. Hasil reaksi dianalisis
mengunakan metode spektroskopi inframerah, spektroskopi massa dan 1H-NMR. Hasil
reaksi hidroborasi metileugenol merupakan cairan berwarna kekuningan dengan
rendemen 81,29%, analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan
senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol. Hasil reaksi oksidasi 3 -(3,4-dimetoksifenil)-propanol
didapat cairan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen sebesar 71,3 %. Hasil
analisis menunjukkan bahwa senyawa hasil adalah
3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal. Selanjutnya senyawa ini dapat digunakan
sebagai bahan dasar sintesis turunan antibiotic C-9154.
Penulis: Ngadiwiyana
Kode Jurnal: jpkimiadd080098
