SINTESIS PREKURSOR SENYAWA BEAUVERICIN, ASAM (2R)-ASETILOKSIISOVALERAT
ABSTRAK: Beauvericin merupakan
heksadepsipeptida siklik yang diproduksi oleh berbagai jamur seperti Beauveria
bassiana dan Fussarium spp. Penelitian mengenai sintesis senyawa beauvericin
telah dilakukan melalui media mikrobiologi, namun sintesis dengan metode
sintesis peptida masih belum banyak dilaporkan. Sedikitnya laporan mengenai
sintesis senyawa beauvericin disebabkan sulitnya akses terhadap pengadaan
material sintesis atau prekursor senyawa yang bersangkutan.Prekursor dari
senyawa beauvericin adalah asam amino N-metilfenilalanin dan asam hidroksi
isovalerat. Dalam kaitannya dengan sintesis total peptida dalam fase padat yang
akan dilakukan, asam hidroksi isovalerat (Hiv) akan sulit ditambahkan ke dalam
resin, sehingga senyawa ini harus ditambahkan kedalam resin dalam bentuk
depsidipeptida, Fmoc-MePhe-Hiv.Sintesis depsidipeptida ini merupakan rangkaian
4 tahap reaksi, yakni, diazotisasi-perlindungan t-Bu-pelepasan
asetiloksi-kopling.Dalam penelitian ini,tahap diazotisasi akan dilaporkan. Asam
(2R)-asetiloksiisovalerat disintesis dari D-valin melalui reaksi pembentukan
garam diazonium dengan penambahan NaNO2 dan asam asetat.Proses sintesis dikontrol
dengan kromatografi lapis dan dimurnikan dengan metode kromatografi kolom
terbuka. Produk sintesis dikarakterisasi dengan berbagai teknik spektroskopi
meliputi spektrofotometer inframerah, spektroskopi massa (LC-MS),1H-NMR dan
13C-NMR. Senyawa asam (2R)-asetiloksiisovalerat diperoleh dengan rendemen
62,7%.
Penulis: Rani Maharani, Taufiqqurahman,
Dina Puspitasari
Kode Jurnal: jpkimiadd150585
